13 марта 1783 года в Нежново у бригадира А. Диаконова и крепостной крестьянки родился сын. Крещен был в Копорье и получил фамилию Копорский. Через год Диаконов выдал мать мальчика замуж за своего крепостного человека Адама Карловича Швальбе.
Мальчик ещё в раннем детстве проявил большую охоту к рисованию, что побудило Диаконова отпустить его на волю и определить, в 1788 году, в воспитанники Академии художеств. Позже, уже учась в Академии, он изменил свою фамилию на Кипренский. Возможно он вспоминал своё детство в окрестностях Копорья, заросли кипрея…
Главными наставниками его были Г. Угрюмов и Д. Левицкий. Окончил Академию в 1803 году со званием художника XIV класса, был оставлен при академии в качестве пансионера. В 1805 году был удостоен большой золотой медали за картину «Дмитрий Донской на Куликовом полу» и таким образом приобрел право на поездку в чужие края, с содержанием от правительства; но, по тогдашним политическим обстоятельствам, отправка его туда была отложена.
В 1812 году за несколько мужских портретов возведен в звание академика.
В 1813 году Кипренский написал тринадцатилетнюю Н.В. Кочубей. В этом же году с ней познакомился А.С. Пушкин. В 1815 году он посвятил ей стихотворение «Измены». Этот портрет многие потом связывали с образом Татьяны Лариной. Как известно, в черновиках «Евгения Онегина» Татьяна первоначально звалась Наташей…
В 1815 году Кипренский признан советником академии. В следующем году он отправился, наконец, в заграничное путешествие, на счет императрицы Елизаветы Алексеевны, посетил Германию, Швейцарию и Италию и в последней из этих стран приобрел такую известность своими портретами, что удостоился того, что его портрет, написанный им самим по предложению флорентийской академии художеств, был помещен в галерее Уффици, в собрании портретов знаменитых художников.
Возвратился в Петербург в 1823 году. В 1827 году написал портрет Пушкина в доме Шереметева на Фонтанке 34. Этот портрет был заказан Дельвигом. Пушкин написал о Кипренском «хоть не британец, не француз». Наверно, под британцем имеется ввиду Дж. Доу, которому правительство поручило исполнять портреты для галереи героев 1812 года. Интриги и зависть французского художника-портретиста Ф. Жерара ранили Кипренского. После смерти Дельвига в 1831 году Пушкин предпринимал попытки выкупить этот портрет.
В 1828 году Кипренский вновь уехал в Италию, куда влекла его любовь к молодой римлянке, натурщице Анне-Марии Фалькуччи, которая благодаря ему, была отдана, для образования, в одно из женских учебных заведений этого города. В 1836 году женился на Фалькуччи, но через три месяца умер в Риме (5 октября).
